Asetanilidi

Aiemmin yhteiskunta on nähnyt lukemattomia edistysaskeleita ja muutoksia Asetanilidi:ssä, jotka ovat merkittävästi vaikuttaneet tapaamme elää ja havaita ympärillämme oleva maailma. Tieteellisistä löydöistä kulttuurivallankumouksiin Asetanilidi on ollut ratkaisevassa roolissa nykyisen todellisuutemme muokkaamisessa. Vuosien varrella olemme nähneet, kuinka Asetanilidi on kehittynyt ja mukautunut jatkuvasti muuttuvan yhteiskunnan tarpeisiin ja vaatimuksiin. Tässä artikkelissa tutkimme tarkasti Asetanilidi:n merkitystä jokapäiväisen elämämme eri puolilla ja sen vaikutusta tapaamme ajatella ja toimia.

Asetanilidi
Tunnisteet
IUPAC-nimi N-fenyyliasetamidi
CAS-numero 103-84-4
PubChem CID 904
SMILES CC(=O)NC1=CC=CC=C1 [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H9NO
Moolimassa 135,162 g/mol
Sulamispiste 114,3 °C[2]
Kiehumispiste 304 °C[2]
Tiheys 1,219 g/cm3
Liukoisuus veteen Veteen 0,639 g/l (25 °C)[2]

Asetanilidi (C8H9NO) on amidi. Asetanilidia käytetään syntetisoidessa muun muassa lääkeaineena. Asetanilidia on myös käytetty kipua ja kuumetta lieventävänä lääkeaineena.

Valmistus

Asetanilidia voidaan valmistaa aniliinin ja jääetikan välisellä reaktiolla. Asetanilidi erotetaan tislaamalla ja kiteytetään.[3]

C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3 + H2O

Asetanilidi liukenee hieman kylmään veteen, kuumaan huomattavasti enemmän. Yhdiste liukenee myös orgaanisiin liuottimiin, kuteen alkoholeihin ja eetteriin.[3]

Käyttö

Asetanilidia käytetään valmistettaessa synteettisesti väriaineita ja lääkkeitä, lisäaineena vetyperoksidiliuoksissa ja selluloosiesterivernissoissa. Ainetta käytetään myös muoviteollisuudessa polymeraatioreaktioiden kiihdytinaineena.[4]

Käyttö lääkeaineena

Asetanilidi tuotiin lääkemarkkinoille vuonna 1886 Antifebrin-nimellä. Lääkettä käytettiin alentamaan kuumetta ja kipulääkkeenä esimerkiksi päänsärkyyn ja reumapotilailla. 1940-luvun lopulla selvisi, että asetanilidi metaboloituu ihmisen elimistössä parasetamoliksi, joka on kuumetta ja kipua lieventävä aine. Asetanilidi hydrolysoituu myös aniliiniksi, joka on myrkyllistä erityisesti, jos asetanilidilääkettä käyttää pitkään. Sivuoireina on muun muassa methemoglobinemiaa. Sivuvaikutusten vuoksi aineelle pyrittiin löytämään turvallisempia korvaajia kuten sen etyylieetteri fenasetiini. Sittemmin parasetamoli on korvannut myös fenasetiinin, koska sillä ei ole samanlaisia sivuvaikutuksia kuin asetanilidilla tai fenasetiinilla.[5][6][7][8]

Lähteet

  1. ↑ Acetanilide – Substance summary NCBI. Viitattu 19. helmikuuta 2010.
  2. ↑ a b c Physical properties: Acetanilide NLM Viitattu 19.2.2010
  3. ↑ a b W. Simon: Manual of Chemistry, s. 544. READ BOOKS, 2007. ISBN 9781406733358 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.2.2010. (englanniksi)
  4. ↑ Acetanilide (PDF) IPCS INCHEM. IPCS. Arkistoitu 9.6.2011. Viitattu 19.2.2010. (englanniksi)
  5. ↑ Acetanilide Encyclopædia Britannica Online. Viitattu 19.2.2010. (englanniksi)
  6. ↑ Percy May: The Chemistry of Synthetic Drugs, s. 68. BiblioBazaar, 2009. ISBN 978-1-103-17697-7 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.2.2010. (englanniksi)
  7. ↑ David A. Williams,William O. Foye,Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 4. Lippincott Williams & Wilkins, 2002. ISBN 978-0683307375 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.2.2010. (englanniksi)
  8. ↑ Grace S. N. Lau: Metabolic activation of drugs and other xenobiotics in hepatocellular carcinoma, s. 21. Chinese University Press, 1998. ISBN 978-962-201-744-3 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.2.2010. (englanniksi)

Aiheesta muualla