Metyylibentsoaatti

Nykymaailmassa Metyylibentsoaatti on aihe, josta on tullut suuri merkitys ja joka on herättänyt suuren joukon kiinnostuksen kohteita. Metyylibentsoaatti on aihe, joka ei jätä ketään välinpitämättömäksi yhteiskunnallisen vaikutuksensa, historiallisen merkityksensä tai populaarikulttuuriin kohdistuvan vaikutuksensa vuoksi. Kautta historian Metyylibentsoaatti:llä on ollut ratkaiseva rooli ihmiskunnan kehityksessä, ja sen merkitys on edelleen ilmeinen nykymaailmassa. Tässä artikkelissa tutkimme perusteellisesti kaikkia Metyylibentsoaatti:n puolia ja tarkastelemme sen merkitystä nyky-yhteiskunnassa.

Metyylibentsoaatti
Tunnisteet
CAS-numero 93-58-3
PubChem CID 7150
SMILES COC(=O)C1=CC=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H8O2
Moolimassa 136,144 g/mol
Sulamispiste -12,3 °C[2]
Kiehumispiste 199,6 °C[2]
Tiheys 1,089 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 1,97 g/l (25 °C)[3]

Metyylibentsoaatti (C8H8O2) on metanolin ja bentsoehapon muodostama estereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää hajusteissa ja muiden bentsoaattiestereiden valmistukseen. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Ominaisuudet

Huoneenlämpötilassa metyylibentsoaatti on väritöntä ja tuoksultaan kukkaismaista tai hedelmäistä nestettä. Yhdiste liukenee vain hieman veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, metanoliin ja dietyylieetteriin. Vahvasti emäksiset vesiliuokset hydrolysoivat metyylibentsoaatin metanoliksi ja bentsoehapoksi.[2][4][5][6][7][8]

Metyylibentsoaattia tuottavat useat kasvit esimerkiksi petuniat, tuoksuilangia (Cananga odorata) ja isoleijonankita (Antirrhinum majus). Kasvit muodostavat metyylibentsoaattia bentsoehaposta ja S-adenosyylimetioniinista bentsoehappometyylitransferaasientsyymin katalysoimana.[5][9]

Valmistus ja käyttö

Metyylibentsoaattia voidaan valmistaa esteröimällä bentsoehappoa ja metanolia happaman katalyytin läsnä ollessa tai bentsoyylikloridin ja metanolin välisellä reaktiolla. Nykyään suurin osa käytetystä metyylibentsoaatista muodostuu kuitenkin sivutuotteena dimetyylitereftalaatin valmistuksen yhteydessä.[4][5][6]

Metyylibentsoaattia voidaan käyttää tuomaan kukkaismaista tuoksua hajusteseoksiin, liuottimena ja valmistettaessa siitä muita bentsoaattiestereitä vaihtoesteröintireaktiolla.[2][4][5][6][7][8]

Lähteet

  1. ↑ Methyl benzoate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.3.2016.
  2. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 406. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
  3. ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 475. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.3.2016. (englanniksi)
  4. ↑ a b c Jarl L. Opgrande, Edward E. Brown, Martha Hesser & Jerry Andrews: Benzoic acid, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 21.3.2016
  5. ↑ a b c d Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 21.3.2016
  6. ↑ a b c Takao Maki & Kazuo Takeda: Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.3.2016
  7. ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 121. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
  8. ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1031. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  9. ↑ Natalia Dudareva, Eran Pichersky: Biology of Floral Scent, s. 58–67. CRC Press, 2006. ISBN 9781420004007 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 21.3.2016. (englanniksi)

Aiheesta muualla