Tässä artikkelissa NHL-kausi 1999–2000:n aihetta käsitellään monitieteisestä näkökulmasta ja analysoidaan sen vaikutuksia eri alueilla. NHL-kausi 1999–2000 on nykyään erittäin tärkeä aihe, ja se on herättänyt laajaa kiinnostusta akateemisessa yhteisössä ja suuressa yleisössä. Koko tekstin läpi tarkastellaan NHL-kausi 1999–2000:een liittyviä eri näkökohtia, kuten sen historiaa, vaikutuksia yhteiskuntaan, vaikutuksia talouteen, mm. Tällä tavoin on tarkoitus tarjota kattava ja täydellinen näkemys NHL-kausi 1999–2000:stä, jossa tarkastellaan sen eri ulottuvuuksia ja sen mahdollisia vaikutuksia nykyisyyteen ja tulevaisuuteen.
Kaudeksi 1999–2000 julkistettiin uusi palkinto Roger Crozier Saving Grace Award, jonka voittaa maalivahti, jolla on paras torjuntaprosentti. Tällä kaudella televisioyhtiö American Broadcasting Company tekee myös yhteistyösopimuksen NHL:n kanssa, joka takaa heille televisiointioikeudet Stanley Cup -finaaliotteluihin 3–7.
Runkosarjassa divisiooniensa voittajat jakavat konferenssin kolme kärkisijaa, loput viisi jatkoonpääsijää valitaan pistejärjestyksessä. O = Ottelut, V = Voitot, H = Häviöt, T = Tasapelit, HJA = Häviöt jatkoajalla, TM = Tehdyt maalit, PM = Päästetyt maalit, PIST = Pisteet
Philadelphia Flyersin ja Pittsburgh Penguinsin pelaamassa konferenssivälierässä pelattiin neljä kokonaista jatkoaikaa, kunnes Keith Primeau ratkaisi ottelun viidennellä jatkoajalla ajassa 92.01. Tämä oli kaikkien aikojen kolmanneksi pisin peli pudotuspeleissä.