Sitraali

Tässä artikkelissa tutkimme vaikutusta, joka Sitraali:llä on ollut nyky-yhteiskunnan eri osa-alueisiin. Sitraali on jättänyt merkittävän jäljen moderniin maailmaan sen vaikutuksesta ihmisten välisiin suhteisiin ja sen merkitykseen globaalissa taloudessa. Erilaisten tutkimusten ja tutkimusten analyysin avulla tarkastelemme, kuinka Sitraali on muokannut tapaamme elää, työskennellä ja suhtautua muihin. Lisäksi pohdimme Sitraali:n tulevaisuuden roolia ja sitä, kuinka sen läsnäolo tulee jatkossakin keksimään ja muuttamaan jokapäiväisen elämämme eri osa-alueita.

Sitraali
Tunnisteet
IUPAC-nimi 3,7-Dimetyyli-2,6-oktadienaali
CAS-numero 5392-40-5
PubChem CID 8843
SMILES CC(=CCCC(=CC=O)C)C [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H16O
Moolimassa 152.23 g/mol
Sulamispiste –10 °C [2]
Kiehumispiste 227 °C [2]
Tiheys 0,893 g/cm3
Liukoisuus veteen 1,340 g/l (37 °C) [2]

Sitraali (C10H16O) eli lemonaali on tyydyttymätön aldehydi, joka on rakenteeltaan geometristen isomeerien seos. Se koostuu kahdesta E,Z-isomeeristä. E-isomeeria kutsutaan geraniaaliksi (CAS 141-27-5) tai sitraali A:ksi ja Z-isomeeria neraaliksi (CAS 106-26-3) eli sitraali B:ksi. Sitraali sisältää geraniaalia noin 55–70 % ja neraalia noin 35–45 %. Molemmat isomeereista ovat vaaleankeltaisia nesteitä, joilla on sitruunankaltainen tuoksu. Yhdistettä esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Sitraalin leimahduspiste on 82 °C (c.c.) ja itsesyttymislämpötila 225 °C.

Esiintyminen kasveissa

Sitraalia on erityisen paljon sitruunaruohojen ja Litsea cubeba -kasvin eteerisissä öljyissä. Sitruunaruohoissa sitraalipitoisuus on jopa 85 prosenttia ja Litsea cubebassa noin 75 prosenttia.[3] Tämän lisäksi sitraalia esiintyy pienemmissä määrin muun muassa sitruunamelissassa ja tuoksuampiaisyrtissä.[4]

Valmistus ja käyttö

Pieniä määriä sitraalia valmistetaan eristämällä sitä kasveista.[3] Teollisesti ainetta voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Geraniolia hapetettaessa syntyy seos, jonka pääkomponentti on sitraali A eli geraniaali. Vastaavasti nerolin hapetuksessa syntyy pääasiassa sitraali B:tä eli neraalia.[5] Sitraalia voidaan valmistaa myös isobutyleenin ja formaldehydin reaktiolla, jolloin syntyy isoprenolia (C5H10O), joka voidaan edelleen muokata sitraaliksi.[6]

Sitruunankaltaisen tuoksunsa vuoksi sitraalia käytetään muun muassa hajusteteollisuudessa. Tämän lisäksi sitraalia käytetään useiden eri yhdisteiden synteesissä. Siitä voidaan valmistaa muun muassa jononeja, joista erityisesti β-iononia käytetään A-vitamiinin synteesissä.[3][6]

Lähteet

  1. ↑ Citral – Substance summary NCBI. Viitattu 2. elokuuta 2009.
  2. ↑ a b c Physical properties: Citral NLM Viitattu 2.8.2009
  3. ↑ a b c Horst Surburg, Johannes Panten, Kurt Bauer: Common fragrance and flavor materials, s. 39. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31315-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.8.2009. (englanniksi)
  4. ↑ Bertalan Galambosi ja Merja Roitto: Pohjoisessa kasvatettujen yrttien aromisuus (PDF) (Julkaisun sivu 13) Maa- ja elintarviketalous 84. MTT. Viitattu 2.8.2009.
  5. ↑ Alfred Walter Stewart: Recent Advances in Organic Chemistry, s. 107. BiblioBazaar, LLC, 2009. ISBN 978-1-103-15309-1 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.8.2009. (englanniksi)
  6. ↑ a b Ralf G. Berger: Flavours and fragrances, s. 288. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-49338-9 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.8.2009. (englanniksi)

Aiheesta muualla