Mannoosi

Mannoosi
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(3S,4S,5S,6R)-6-(hydroksimetyyli)oksaani-2,3,4,5-tetroli
CAS-numero	31103-86-3
SMILES	C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H12O6
Moolimassa	180,156 g/mol
	Infobox OK

Mannoosi (C₆H₁₂O₆) on aldoheksoosisokeri ja glukoosin epimeeri. Mannoosia esiintyy eläinten lisäksi orkideoissa, mäntykasveissa, mannasaarnissa (Fraxinus ornus), sienissä ja bakteereissa.^[2]^[1]

Rakenne

Mannoosi on glukoosin epimeeri, jolla on kaksi anomeerista muotoa α- ja β-mannoosi. Rengasmaisessa muodossaan mannoosi voi esiintyä sekä furanoosina että pyranoosina.^[3] Mannoosi eroaa glukoosista siten, että sen kakkoshiileen liittynyt hydroksyyliryhmä on suuntautunut vasemmalle, kun se glukoosissa on suuntautunut oikealle.^[4]

Mannoosin aineenvaihdunta

Mannoosi imeytyy huonosti ihmisen elimistössä. Suurin osa mannoosista kulkeutuu ihmisen elimistön läpi muuttumattomana. Sen sijaan esimerkiksi kanit kykenevät hyödyntämään lähes 96 % saamastaan mannoosista.^[5]

Lähteet

↑ ^a ^b Mannose – Substance summary NCBI. Viitattu 20. huhtikuuta 2009.
↑ Polysaccharide Encyclopædia Britannica Online. Viitattu 20.4.2009. (englanniksi)
↑ Robert A. Meyers: Molecular Biology and Biotechnology, s. 382. Wiley-VCH, 1995. ISBN 9780643094208 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.4.2009. (englanniksi)
↑ Horace S. Isbell: The ring structure of Mannose. Proc Natl Acad Sci U S A, 1930, 15. vsk, nro 11, s. 704–707. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.4.2009. (englanniksi)
↑ William H. Bailey & Joseph H. Roe: Studies of the metabolism of Mannose. The Journal of Biological Chemistry, 1943, s. 135–147. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.10.2023. (englanniksi) (Arkistoitu – Internet Archive)

Aiheesta muualla

Liber Herbarum II: Luettelo mannoosia sisältävistä kasveista
Human Metabolome Database (HMDB): D-Mannose (englanniksi)
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): D-Mannose (englanniksi)
ChemBlink: D-(+)-Mannose (englanniksi)
ChemBlink: L-Mannose (englanniksi)

Hiilihydraatit

Pääjoukko	aldoosi ketoosi pyranoosi furanoosi
Geometria	pentoosit heksoosit heptoosi sykloheksaanikonformaatio anomeeri mutarotaatio
Suuri / pieni	glyseraldehydi dihydroksiasetoni erytroosi treoosi erytruloosi sedoheptuloosi
Pentoosit	riboosi arabinoosi ksyloosi lyksoosi ribuloosi ksyluloosi
Heksoosit	glukoosi galaktoosi mannoosi guloosi idoosi taloosi alloosi altroosi fruktoosi sorboosi tagatoosi psikoosi fukoosi ramnoosi
Disakkaridit	sakkaroosi laktoosi trehaloosi maltoosi sellobioosi
Polysakkaridit	glykogeeni tärkkelys selluloosa kitiini amyloosi amylopektiini stakyoosi inuliini dekstriini pullulaani
Glykosaminoglykaanit	hepariini kondroitiinisulfaatti hyaluronaani heparaanisulfaatti dermataanisulfaatti kerataanisulfaatti
Aminoglykosidit	kanamysiini streptomysiini tobramysiini neomysiini paromomysiini apramysiini gentamisiini netilmysiini amikasiini

[ncbi-1] Mannose – Substance summary NCBI. Viitattu 20. huhtikuuta 2009.

[2] Polysaccharide Encyclopædia Britannica Online. Viitattu 20.4.2009. (englanniksi)

[mb-3] Robert A. Meyers: Molecular Biology and Biotechnology, s. 382. Wiley-VCH, 1995. ISBN 9780643094208 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 19.4.2009. (englanniksi)

[4] Horace S. Isbell: The ring structure of Mannose. Proc Natl Acad Sci U S A, 1930, 15. vsk, nro 11, s. 704–707. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 20.4.2009. (englanniksi)

[5] William H. Bailey & Joseph H. Roe: Studies of the metabolism of Mannose. The Journal of Biological Chemistry, 1943, s. 135–147. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 4.10.2023. (englanniksi) (Arkistoitu – Internet Archive)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]