Sparfloksasiini

Sparfloksasiini:n maailmassa on laaja valikoima mielipiteitä, tutkimuksia ja tutkimuksia, jotka antavat meille mahdollisuuden päästä universumiin, joka on täynnä mahdollisuuksia ja löytöjä. Alkuperäistään nykypäivään Sparfloksasiini on herättänyt kiinnostusta ja uteliaisuutta niin asiantuntijoissa kuin harrastajissakin. Tässä artikkelissa tutkimme eri näkökohtia, jotka tekevät Sparfloksasiini:stä kiehtovan ja merkityksellisen aiheen nykyään. Sen vaikutuksesta yhteiskuntaan sen vaikutuksesta jokapäiväisen elämän eri osa-alueisiin uppoudumme kiehtovaan matkaan ymmärtääksemme sen tärkeyden ja merkityksen nykymaailmassa.

Sparfloksasiini
Sparfloksasiini
Sparfloksasiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5-amino-1-syklopropyyli-7--6,8-difluori-4-oksokinoliini-3-karboksyylhappo
Tunnisteet
CAS-numero 110871-86-8
ATC-koodi J01MA09
PubChem CID 60464
DrugBank DB01208
Kemialliset tiedot
Kaava C19H22N4F2O3 
Moolimassa 392,406
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 266–269 °C (hajoaa)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 92 %[2]
Proteiinisitoutuminen 37–45 %[2]
Metabolia hepaattinen
Puoliintumisaika 15–20 tuntia[3]
Ekskreetio renaalinen, ulosteiden mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus


Antotapa oraalinen, silmätipat

Sparfloksasiini (C19H22N4O3F2) on fluorokinoloneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina. Haittavaikutuksiensa vuoksi sparfloksasiini on vedetty pois markkinoilta Yhdysvalloissa ja Euroopassa, mutta se on edelleen käytössä Aasiassa.

Ominaisuudet ja käyttö

Sparfloksasiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden fluorokinoloniantibioottien tavoin siihen, että se sitoutuu bakteerien DNA-gyraasientsyymiin. Entsyymin toiminta estyy ja bakteerisolut eivät voi jakaantua. Sparfloksasiini on melko laajakirjoinen antibiootti ja tehoaa gramnegatiivisten bakteerien lisäksi useisiin grampositiivisiin bakteereihin ja mykobakteereihin. Sparfloksasiinia voidaan käyttää keuhkokuumeen, virtsatulehdusten, tippurin ja ihotulehdusten hoitoon. Lääkeaine vedettiin pois markkinoilta Yhdysvalloissa vuonna 2001 ja Euroopassakin se on poistunut käytöstä.[2][3][4][5]

Haittavaikutukset

Tavallisimpia haittavaikutuksia ovat vatsakipu, huonovointisuus ja ripuli. Vakavampia haittavaikutuksia ovat herkistyminen auringonvalolle, mikä johtaa ihottumaan ja sydämen QT-ajan pidentyminen, mikä voi johtaa niin kutsuttuun kääntyvien kärkien takykardiaan.[2][3][4][6]

Synteesi

Sparfloksasiinin valmistuksessa syklopropyyliamiini reagoi etyyli-3-etoksi-2-pentafluoribentsoyyliakrylaatin kanssa ja muodostuva tuote syklisoituu kinolonirakenteiseksi natriumhydridin vaikutuksesta. Seuraavaksi eräs aromaattisen renkaan fluoriatomeista korvautuu bentsyyliamiinilla ja bentsyyliryhmä poistetaan vedyttämällä. Viimeinen vaihe sparfloksasiinin valmistuksessa on reaktio 2,6-dimetyylipiperatsin kanssa.[7]

Lähteet

  1. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1493. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
  2. ↑ a b c d M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2294–2300. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.4.2020. (englanniksi)
  3. ↑ a b c Karen L. Goa, Harriet M. Bryson & Anthony Markham: Sparfloxacin. Drugs, 1997, 53. vsk, nro 4, s. 700–725. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 10.4.2020. (englanniksi)
  4. ↑ a b John. F. Kadow, J. F. Barrett, D. Beaulieu, T. J. Dougherty, N.A. Meanwell, K. A. Ohemeng-Paratek & B. Ryan: Antibacterial Agents, Quinolones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
  5. ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 320–321. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) Viitattu 10.4.2020. (englanniksi)
  6. ↑ J. K. Aronson (toim.): Meyler's Side Effects of Drugs, s. 465. 1 Elsevier, 2015. ISBN 978-0-444-53717-1 Kirja Googlen teoshaussa, 16th ed. 2016 Viitattu 10.4.2020. (englanniksi)
  7. ↑ Bernard Testa: Advances in Drug Research, s. 108–109. Academic Press, 1991. ISBN 0-12-013321-0 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 10.4.2020. (englanniksi)