Parinaarihappo

Tässä artikkelissa tutkimme Parinaarihappo:n vaikutusta tämän päivän yhteiskuntaan. Parinaarihappo on ollut kiinnostava aihe vuosia, sillä sen vaikutus ulottuu jokapäiväisen elämän eri osa-alueille. Parinaarihappo on jättänyt merkittävän jäljen nykymaailmaan taloudessa, politiikassa, kulttuurissa ja teknologiassa merkityksestään. Tämän analyysin aikana tarkastelemme Parinaarihappo:n eri puolia ja sitä, kuinka se on muokannut ympäristöämme. Monitieteisen lähestymistavan avulla pyrimme valaisemaan Parinaarihappo:n eri puolia ja seurauksia nyky-yhteiskunnassa.

Parinaarihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi (9Z,11E,13E,15Z)-oktadeka-9,11,13,15-tetraeenihappo
CAS-numero 18427-44-6
PubChem CID 5460995
SMILES O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\C=C/CC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C18H28O2
Moolimassa 276,41372 g/mol
Sulamispiste 85–86 °C

Parinaarihappo (eng. Parinaric acid) (joko alpha tai beeta) on konjugoitunut monityydyttymätön rasvahappo, jossa on neljä konjugoitunutta kaksoissidosta ja 18 hiiliatomia. Yhdisteen löysivät vuonna 1933 Tsujimoto ja Koyanagi.[1] Yhdistettä on löydetty muun muassa Parinarium laurinum -puun siemenistä, mummonpalsamin (Impatiens balsamina) siemenistä[2] ja korallihaarakkaasta (Clavulina cristata)[3] sekä Sebastiana brasiliensis -tyräkkikasvin siemenistä[4]. Yhdistettä voidaan myös syntetisoida kemiallisesti alfalinoleenihaposta.[5]

Parinaarihappoa käytetään lipidi–lipidi-vuorovaikutuksen molekyylitutkimuksessa[6] ja veriseerumin ja veriplasman rasvahappojen konsentraation määrityksessä[7] sekä ruoan proteiinien ja oluen hydrofobisuuden ja vaahtoamisen tutkimuksessa[8][9][10]. Parinaarihapon on myös havaittu tuhoavan leukemiasoluja.[11]

Alfa-parinaarihapon CAS-numero on 593-38-4 ja beeta-parinaarihapon CAS-numero on 18841-21-9.

Lähteet

  1. ↑ Tsujimoto M, Koyanagi H. (1933). New unsaturated acid in the kernel oil of “akarittom”, “Parinarium laurinum”. I. Kogyo Kagaku Zasshi 36 (Suppl): 110–113.
  2. ↑ Gunstone F.D.: Fatty Acid and Lipid Chemistry, s. 10. Berlin: Springer Verlag, 1996. ISBN 0-8342-1342-7
  3. ↑ Endo S, Zhiping G, Takagi T. (1991). Lipid components of seven species of Basidiomycotina and three species of Ascomycotina. Journal of the Japan Oil Chemists' Society 40(7): 574–577.
  4. ↑ Spitzer V, Tomberg W, Zucolotto M. (1996). Identification of alpha-parinaric acid in the seed oil of Sebastiana brasiliensis Sprengel (Euphorbiaceae). Journal of the American Oil Chemists' Society 73(5): 569–573.
  5. ↑ Kuklev DV, Smith WL: Synthesis of four isomers of parinaric acid. Chem. Phys. Lipids, 2004, 131. vsk, nro 2, s. 215–22. PubMed:15351273 doi:10.1016/j.chemphyslip.2004.06.001
  6. ↑ Conjugated polyene fatty acids as membrane probes: preliminary characterization. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1975, 72. vsk, nro 5, s. 1649–53. PubMed:1057769 PubMed Central:432600 doi:10.1073/pnas.72.5.1649
  7. ↑ Berde CB, Kerner JA, Johnson JD. (1980). Use of the conjugated polyene fatty-acid parinaric-acid in assaying fatty-acids in serum or plasma. Clinical Chemistry 26(8): 1173–1177.
  8. ↑ Townsend A-A, Nakai S. (1983). Relationships between hydrophobicity and foaming characteristics of food proteins. Journal of Food Science 48(2): 588–594.
  9. ↑ Zhu H, Damodaran S. (1994). Heat-induced conformational changes in whey protein isolate and its relation to foaming properties. Journal of Agricultural and Food Chemistry 42(4): 846–855.
  10. ↑ Role of beer lipid-binding proteins in preventing lipid destabilization of foam. J. Agric. Food Chem., 2002, 50. vsk, nro 26, s. 7645–50. PubMed:12475284 doi:10.1021/jf0203996
  11. ↑ Cornelius AS, Yerram NR, Kratz DA, Spector AA: Cytotoxic effect of cis-parinaric acid in cultured malignant cells. Cancer Res., 1991, 51. vsk, nro 22, s. 6025–30. PubMed:1933865 Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla